Su racha invicta terminó después de una derrota por 1-2 a domicilio contra el mismo rival en La Liga tres días después. El 13 de julio de 2020 marcó su primer gol profesional en la derrota por 2-1 ante el Sporting de Gijón. Tras el parón mundial, el juego se reanudó el 2 de octubre y la buena racha del Madrid llegó a su fin tras un empate 1-1 en casa ante Osasuna, con Vinícius marcando el único gol del grupo. Como tal, la racha del Madrid puede considerarse una de las más improbables de la historia moderna de la Champions League. La campaña de marketing de la liga del equipo también fue una decepción, ya que Real acumuló solo 76 puntos y terminó tercero, 17 puntos por detrás del campeón Barcelona. Conocidos como los Amarillos de Canarias, este equipo data de 1902. Una vez ocuparon el tercer lugar en la Premiership, pero no siempre han estado en la liga superior. El Madrid volvió a crecer hasta convertirse en el equipo mejor goleador de LaLiga, con 102 goles, repitiendo su actuación de la temporada anterior, con Cristiano Ronaldo anotando un récord de 40 y ganando la Bota de Oro europea. El equipo compitió por un título número 33 de La Liga y entró en la Liga de Campeones de la UEFA por decimoséptima temporada consecutiva, compitiendo por un título número 10. Reemplazó a Capello el alemán Jupp Heynckes, que llevó al equipo a conquistar la ansiada Champions League/Copa de Europa, la última del equipo disponible en 1966. En la final, celebrada en el Amsterdam Enviornment el 20 de mayo de 1998, los Merengues conquistó su séptimo máximo trofeo europeo con un gol de Pedja Mijatović frente a la Juventus, que era la favorita de la noche.
Los goles de Kroos y Asensio el 7 de diciembre aseguraron al Madrid un primer puesto en la final de su grupo de la Liga de Campeones con una victoria en casa por 2-0 sobre el Inter. El Bayern también anotó el gol más rápido en la Liga de Campeones durante ese partido, luego de que Roberto Carlos perdiera el balón después del saque inicial, lo que llevó a Roy Makaay a anotar en diez segundos. El Madrid ganó el primero de cuatro títulos consecutivos de la Copa del Rey, que era la única competición nacional de la época, en 1905. En 1907, perdió un partido ante un grupo de sacerdotes católicos del Real Colegio Inglés de Valladolid, con el padre Edward Power anotando cinco goles en la victoria por 6-2. El Real Madrid volvería a ganar en 2000, 2002 (bajo el entrenador Vicente del Bosque), 2014 (bajo el entrenador Carlo Ancelotti), 2016, 2017, 2018 (bajo el entrenador Zinedine Zidane) y 2022 (una vez más debajo de Ancelotti). El pasado 27 de mayo, tras finalizar la temporada 2020-21, Zinedine Zidane anunció que dejaría el Real Madrid. El deporte de Albacete resultaría ser el final de Sánchez como profesional, ya que se retiró en la parte superior de la temporada, poco antes de cumplir los treinta años. Poco después del final de la temporada, Queiroz fue despedido y reemplazado por el exjugador del Real Madrid José Antonio Camacho.
Remón fue sustituido por Vanderlei Luxemburgo tras el parón invernal, que fichó a Thomas Gravesen procedente del Everton para llenar el hueco en el mediocampo. Tras el parón internacional, el Madrid perdió en casa ante el Cádiz por 0-1 el 17 de octubre. El partido de ida de las semifinales de la Copa del Rey ante el Barcelona el 6 de febrero terminó con un empate 1-1 después de que Vázquez inicialmente le diera la ventaja al Madrid. Su primera temporada en el cargo se recuerda sobre todo por el bizarro hecho de cinco trofeos perdidos de cerca, 4 de ellos en cuatro finales (Supercopa, Recopa de Europa, Copa del Rey y Copa de La Liga). Sin embargo, sigue siendo el deporte más jugado en la Copa del Rey, aunque solo cinco de los cincuenta y seis partidos se produjeron en el siglo XXI. El 4 de junio de 1980, el Estadio Santiago Bernabéu acogió la clausura de la Copa del Rey entre el Real Madrid y el Real Madrid Castilla, la segunda plantilla del club que se fundó inicialmente el 21 de julio de 1972. El Castilla logró derrotar a cuatro grupos de Primera División -Hércules, Athletic Bilbao, Real Sociedad y Sporting de Gijón – por alcanzar la final. Lucas Brown (1 de junio de 2009). "Florentino Pérez promete llevar al Real Madrid a la gloria futura". Lowe, Sid (13 de junio de 2018). "Julen Lopetegui despedido por España y toma el relevo Fernando Hierro".
Sid Lowe (10 de marzo de 2009). "Los trofeos informan la historia del declive de Madrid". Sid Lowe (6 de febrero de 2020). "El Real Madrid, eliminado por la Real Sociedad en el thriller de la Copa del Rey". Desde que ficharon al centrocampista español, Santi Cazorla, no ha aportado más que cualidades positivas al equipo. La temporada 2021-22 fue la 39ª temporada de existencia del Getafe CF y la quinta temporada consecutiva del club en la máxima categoría del fútbol español. La temporada 2018-19 supuso la 115ª temporada del Real Madrid Membership de Fútbol y la 88ª temporada consecutiva del club en la máxima categoría del fútbol español. Laguna disputó su recreo en el Heliodoro Rodríguez López, equipaciones del atlético de madrid en Santa Cruz de Tenerife en lugar de su estadio común Francisco Peraza en San Cristóbal de La Laguna ya que no cumple con las necesidades establecidas por la Real Federación Española de Fútbol. Félix conmocionó al fútbol español cuando le dijo al experto en el mercado de fichajes italiano: "Me gustaría jugar en el Barça", como parte de una exclusiva. Sanchís fue el único miembro de La Quinta que jugó toda su carrera con el Madrid. El 30 de octubre, el Madrid perdió puntos ante el Girona en casa.