Universidad Católica que fue el subcampeón, realizó buenos fichajes ese año, incorporando al seleccionado paraguayo Hugo Brizuela y trajo de vuelta, al ídolo del equipo cruzado Sebastián Rozental. Colo-Colo también lo hizo, al fichar a Héctor Tapia, Sebastián Rozental y al argentino Fernando Gamboa, en el primer semestre y repatrió al ídolo albo Gabriel Mendoza, camisetas de fútbol en el segundo semestre. En el torneo de 2001, el segundo torneo del siglo XXI, Santiago Wanderers se adjudicó el título en una extraordinaria campaña. En la temporada 1999, que fue el último torneo del siglo XX, se instauraron dos etapas en el torneo de Primera División: la primera comprendía fechas regulares, bajo un sistema de todos contra todos, y la segunda consistía en una liguilla por el título, fase a la que clasificaban los ocho mejores equipos.